| Nesta página apenas são apresentadas regras úteis para o ensino secundário em Portugal. |
A nomenclatura química é definida pela IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry.
Para perceber o nome dos compostos orgânicos mais simples é necessário perceber como escolher a cadeira principal do composto, reconhecer grupos característicos existentes e os localizadores.
Cadeia principal
A cadeia principal é a sequência de átomos que definirá a base do nome final de toda a molécula. No caso de um composto orgânico acíclico, esta cadeia é escolhida através da sequência seguinte:
1 - A cadeia que apresentar mais vezes o grupo característico principal.
2 - A cadeia com o maior número de átomos de carbono, \(\text{C}\).
3 - A cadeia com o maior número de ligações múltiplas, quer sejam duplas ou triplas.
4 - A cadeia com o maior número de ligações duplas.
5 - A cadeia com os localizadores mais baixos dos grupos característicos principais.
6 - A cadeia com os localizadores mais baixos para as ligações múltiplas (duplas e triplas).
7 - A cadeia com os localizadores mais baixos para as ligações duplas.
8 - A cadeia com o maior número de substituintes que são apresentados como prefixos no nome.
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Grupos característicos
Um grupo característico é um átomo ou um grupo de átomos que dá um determinado comportamento químico a uma molécula. Um grupo característico é ligado a uma estrutura principal (um hidrocarboneto, por exemplo). Os grupos característicos mais usuais estão indicados na Tabela I.
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Tabela I - Grupos característicos. |
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Grupo característico |
Grupo |
Estrutura |
Sufixo |
Exemplo |
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\(\text{R–COOH}\) |
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-óico |
\(\text{CH}_{3}\text{–COOH}\) |
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\(\text{R–OH}\) |
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-ol |
\(\text{CH}_{3}\text{–CH}_{2}\text{OH}\) |
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\(\text{R–CHO}\) |
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-al |
\(\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{–CHO}\) |
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\(\text{R–CONH}_{2}\) |
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-amida |
\(\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{–CONH}_{2}\) |
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Amina primária |
\(\text{R}^{1}\text{–NH}_{2}\) |
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-amina |
\(\text{CH}_{3}\text{-NH-CH}_{2}\text{-CH}_{3}\) |
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Amina secundária |
\(\text{R}^{1}\text{–NH–R}^{2}\) |
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-amina |
\(\text{CH}_{3}\text{–CH}_{2}\text{NH}_{2}\) |
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Amina terciária |
\(\text{R}^{1}\text{–NR}^{3}\text{–R}^{2}\) |
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-amina |
\(\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{-NCH}_{3}\text{-CH}_{3}\) |
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\(\text{R}^{1}\text{–CO–R}^{2}\) |
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-ona |
\(\text{CH}_{3}\text{–CO–CH}_{3}\) |
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\(\text{R}^{1}\text{–COOR}^{2}\) |
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-ato de |
\(\text{H}_{3}\text{COO-CH}_{2}\text{CH}_{3}\) |
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\(\text{R}^{1}\text{–O–R}^{2}\) |
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\(\text{CH}_{3}\text{–O–CH}_{3}\) |
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*Nome preferido pela IUPAC. |
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Localizadores
Os localizadores são números e letras que servem para identificar a posição de átomos, grupos característicos, ligações duplas ou ligações triplas noutra estrutura.
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Exemplo 1: O localizador "2" no but-2-ino indica que a ligação tripla ("ino") se encontra no carbono 2, numa cadeia principal de 4 carbonos ("but"). |
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Exemplo 2: Os localizadores "3" e "2" no pent-3-en-2-ol indica que existe um grupos característico álcool ("ol") no carbono 2 e uma ligação dupla ("en") no carbono 3, numa cadeia principal com 5 carbonos ("pent"). |
Quando se define o nome de um composto orgânico com recurso a localizadores, podem ocorrer duas hipótese de numeração dos carbonos da cadeia principal o que leva a duas hipótese de localizadores. Nesse caso o nome correto é o que contém os localizadores menores, lidos uma a um.
No caso de não existir diferença entre duas numerações dos localizadores, estes podem ser omitidos.
Bibliografia
A. C. Tomé, "Fundamentos de Nomenclatura de Química Orgânica", IST Press, Lisboa, 2023.